Jdi na obsah Jdi na menu
 


Dusíkaté deriváty

15. 6. 2008

Dusíkaté deriváty

-         Sloučeniny obsahující vazbu C-N

-         Dusík je třívazný v případě, že nenese náboj ® nemůže excitovat

Dělení

1)       Nitrosloučeniny

-  Obsahují jednovaznou nitroskupinu NO2

-  R-NO2

-  CH3NO2 = nitrometan

2)       Aminy

-  Vznikají nahrazením atomů vodíků v molekule amoniaku uhlovodíkovými zbytky

a)     Primární – nahrazen pouze jeden atom vodíku, R-NH2, anilin (fenylamin)

b)    Sekundární – nahrazeny 2 atomy vodíku, R-NH-R, př. CH3-NH-CH3 (dimethylamin)

c)     Terciární  - nahrazeny 3 atomy vodíku, př. Trimethylamin

 

Nitrosloučeniny

Názvosloví

-         Nitro + název uhlovodíku

-         Procvičit si: 1-nitronaftalen, 9-nitroanthracen, paranitrotoluen, paranitrofenol

Příprava

-         Nitrací uhlovodíků

1)       Alifatické, alicyklické nasycené uhlovodíky (alkany, cykloalkany) - SR

2)       Areny - SE

Příklady:

-         Nitromethan – CH4 + HNO3 ® (UV záření) CH3NO2 + H2O

-         Nitrobenzen – benzen + HNO3 ® (H2SO4) nitrobenzen + H2O

-         Nitrobenzen II. stupně – nitrobenzen + HNO3 ® (H2SO4, SE) M-dinitrobenzen + H2O

-         nitrotoluen – toluen + 2HNO3 ® (H2SO4, SE) O-nitrotoluen + P-nitrotoluen + 2H2O

Reakce

-         typické redukce

-         vznikají aminy

-         katalyzátory Fe/HCl

-         př. Redukce nitrobenzenu: nitrobenzen + 6H ® (Fe/HCl) anilin + 2H2O

-         procvičit: redukce 1-nitrobutan a M-nitrotoluen

Významné nitrosloučeniny

Nitrobenzen

-         jedovatá nažloutlá sloučenina

-         voní po hořkých mandlích

-         výroba anilinu

2,4,6- trinitrotoluen

-         TNT, tritol

-         Jedovatá výbušnina

-         Používá se při odstřelování v dolech

 

Aminy

Názvosloví

1)       Název substituentu + přípona amin

-      Použití u sekundárních a terciárních aminů

-      CH3NH2 – metylamin

-      Cyklohex-2-en-1ylamin

-      CH3NH-C2H5 – ethyl(methyl)amin

-      Trimethylamin

Uhlovodíkové zbytky R

-         CH2 – methylen

-         CH2-CH2 – etylen

-         Fenylen – benzen se dvěma vazbami

2)       Název uhlovodíku + přípona amin

-      CH3-CH2-CH2-NH2 – propanamin

-      H2N-CH2-CH2-CH2-NH2 – propan-1,3-diamin

-      N-ethyl-N-methylanilin

-      N.N – dimethylanilin

-      N – methylethanamin

-      Anilin, fenylamin, benzenamin, fenylazan

-      Platí pravidlo nadřazenosti – amino- je nadřazené nitro-  - 4-nitroanilin

Fyzikální vlastnosti aminů

Nižší

-         Metylamin, dimetylamin

-         Plyny

-         Páchnou po amoniaku

-         Dobře rozpustné ve vodě

Vyšší

-         Kapaliny X pevné látky (odvození od naftalenu)

Reakce

1)       Vznik amoniových solí

-      Př. CH3NH2 + HCl ® CH3NH3+Cl- - methylamoniumchlorid

-      Anilin + HCl ® fenylamoniumchlorid

2)       SE

-      Anilin + Cl2 ® (AlCl3) O-chloranilin + O-chloranilin + HCl

3)       Diazotace

-      Reakce, při kterých reaguje primární amin s dusitanem sodným za přítomnosti anorganické kyseliny

-      Anilin ® (NaNO2/HCl, O°-5°C) benzendiazoniumchlorid

4)       Kopulace

-      Vznikají azobarviva = syntetická barviva, která se používají k barvení textilu, kůže apod.

-      Vznikají reakcí diazoniových solí s fenolem nebo aromatickým aminem

-      Methyloranž – acidobazický indikátor, v kyselém prostředí se zbarvuje do oranžova, v OH- do žluta

Anilin

-         Fenylazan, fenylamin, benzenamin

-         Jedovatá kapalina

-         Způsobuje cianózu – zmodrání konečků prstů a ušních boltců

-         Způsobuje přeměnu hemoglobinu na methemoglobin – není schopný vázat kyslík

 

Komentáře

Přidat komentář

Přehled komentářů

Zatím nebyl vložen žádný komentář